Náměstí 14. října se nachází mezi ulicemi Štefánikovou, Matoušovou a Zborovskou. Od osmdesátých let se nazývalo Václavské. V letech 1895-1920 se užíval název Kostelní. Obě pojmenování se odvíjela od toho, že zde v letech 1881-1885 byla postavena novorenesanční trojlodní bazilika sv. Václava s dvojicí věží v průčelí, podle projektu arch. Antonína Barvitia. Významná sakrální architektura je ideálně doplněna malbou a plastikami. Za kostelem je farní budova, která poskytuje potřebné zázemí pro aktivity farníků.
V letech 1920-1940 bylo náměstí pojmenováno 14. října. To proto, že v tento den roku 1918 proběhla generální stávka organizovaná Socialistickou radou, zaměřená proti Rakousku-Uhersku a za vyhlášení Československé republiky. V době německé okupace bylo náměstí přejmenováno na Stamicovo, k poctě českého hudebníka a skladatele Jana Václava Stamice (1717-1757). Poté se opět vrátil název náměstí 14. října.
Do náměstí, respektive do jeho parkové části, se obrací hlavní průčelí barokního letohrádku Portheimka, který si postavil v roce 1728 architekt Kilián Ignác Dientzenhofer. Jedno z bočních křídel bylo ubouráno v souvislosti se stavbou kostela sv. Václava.
Ze zástavby náměstí vyniká objekt bývalého Národního domu čp. 82. Secesní reprezentační stavba někdejšího města Smíchova, s plastikami sochařů Josefa Pekárka a Antonína Máry, byla postavena podle projektu arch. Aloise Čenského v letech 1907-1908.
V parčíku na náměstí stojí tzv. Medvědí fontána, přenesená sem z bývalé Slavatovské zahrady. Kašnu ozdobenou sochou Neptuna a sochami medvídků pod spodní mušlí zhotovil v roce 1689 sochař Jeroným Kohl.
