První název náměstí byl v letech 1935-1955 U Pensijního ústavu. Stalo se tak proto, že na části pozemků někdejší žižkovské plynárny vyrostla krátce předtím jedna z významných pražských architektonických dominant a jedno ze stěžejních děl českého funkcionalismu, Všeobecný pensijní ústav, dnes Dům odborových svazů čp. 1800, 1839 a 1840. Projektanty byli členové skupiny Devětsil, mladí architekti Karel Honzík (1900-1966) a Josef Havlíček (1899-1961). První úředníci začali v nové budově působit od 2. ledna 1934.

V letech 1955-1977 se název náměstí změnil na Gustava Klimenta, podle českého komunistického politika, který byl též několik let po únoru 1948 ministrem průmyslu.

Přišli však další změny, do roku 1990 se náměstí jmenovalo po bývalém prezidentu republiky Antonínu Zápotockém (1884-1957), i proto, že po květnu 1945 byl předsedou Ústřední rady odborů a členem předsednictva ÚV KSČ. V parkově upraveném středu náměstí byla vztyčena socha Antonína Zápotockého od prof. Jana Simoty.

Po změně politických poměrů byla po roce 1990 socha Antonína Zápotockého odstraněna a náměstí snad definitivně dostalo nový název. Bylo pojmenováno k poctě významného světového politika, který měl velký podíl na porážce hitlerovského Německa, bývalého britského premiéra Winstona Churchilla (1874-1965). Dne 17. listopadu 1999 mu byl na náměstí odhalen pomník. Ten je kopií sochy, kterou vytvořil Ivor Roberts Jones z Velké Britanie.

Zatímco východní stranu náměstí tvoří Dům odborových svazů, na jižní straně je to funkcionalistický objekt Vysoké školy ekonomické čp. 1938 z roku 1935. Její projekt vypracovali arch. Vratislav Lhota a ing. Mečislav Petrů.