K osídlení místa dnešního Olšanského náměstí došlo v roce 1910. Tehdy vznikl název Radešínovo náměstí, podle Viléma z Radešína (Hradešína), který v roce 1546 získal zde ležící ves Olšany, nebo jak se tenkrát říkalo Volšany. Ta ležela východně od Prahy, samozřejmě daleko za hradbami, a prvně se připomíná v roce 1394.
V roce 1930 získalo náměstí název Olšanské a to platí i dnes. Od 17. století byly Olšany majetkem Starého Města pražského. To na zdejších pozemcích v dobách moru a poté co osvícený císař Josef II. zakázal v roce 1787 pohřbívat na hřbitovy uvnitř města a následně je zrušit, zřídilo pražské ústřední hřbitovy. Ty se stále rozšiřovaly a odhaduje se, že do dnešních časů se zde uskutečnilo přes milión pohřbů. Olšanské hřbitovy jsou místem posledního odpočinku mnoha význačných osobností a velkou galerií funerálních plastik.
Právě u příležitosti velké morové epidemie v roce 1680 zde bylo upraveno první pohřebiště. Stejně tak v letech 1680-1682 tady byla postavena Janem Hainricem sakrální barokní centrální stavba, asi podle plánů Jeana Babtisty Matheye. Kostel byl zasvěcen patronům proti moru, sv. Rochovi, Šebestianovi a Rosalii.
Velkou část severní strany Olšanského náměstí zabírá nová moderní víceúčelová budova postavená v letech 1988-1994. Investorem se stala Ústřední rada odborů. Mimo jiného je tady hotel a restaurace, část objektu má pronajatou Středoevropská univerzita.
Olšanským náměstím projíždí i autobusová linka MHD a směrem od centra se tady rozděluje tramvajová trať. Jedna větev vede podél Olšanských hřbitovů na Floru, druhá k nákladovému nádraží Žižkov.
